Da han kom tilbake fra sin tjeneste i 1882, begynte Donovan å jobbe på New York Police Gazette. Publikasjonen var en slags Maxim for 1800-tallet, New York, som dekker emner som kriminalitet og idrett sammen med raske bilder av sparsomt kledde kvinner. Det var i løpet av hans år der Donovan ville utvikle sin smak for å hoppe av broer, takket være delvis til støtte fra Gazettes redaktør, Richard K. Fox. Som redaktør hadde Fox et øye for feats og record-breaking, og ofte tilbyr belønninger til de som kunne utføre dem. Et nettsted viet til Gazette-historien ligner Fox til Howard Stern.
Ved midten av 1880-tallet hadde det startet et farlig spill av en-upmanship i New York, som en rekke mennesker forsøkte å være den første som hoppet av den nylig fullførte Brooklyn Bridge. Den første personen som forsøkte å gjøre det, var svømmeinstruktøren Robert Emmet Odlum, i mai 1885. Han døde kort tid etter at han ble trukket fra vannet. Den neste personen som forsøkte å hoppe, i 1886, var Steve Brodie, en gambler og rase walker ute for å lage et navn for seg selv. Det er noen tvil om han faktisk gjorde hoppet, men det faktum at han overlevde ga ham nok berømmelse om at han kunne åpne sin egen salong. Hans etternavn ble til og med forkortet for alle som prøvde noe dumt, som i "å trekke en Brodie." Det var i skyggen av disse tidligere forsøkene at Donovan først bestemte seg for å prøve hånden ved brohopping.
Ifølge et intervju med Donovan i Te Aroha News i februar 1888 hadde Donovan aldri hatt noen interesse i å hoppe av broer før Brodie forsøkte:
Vi leser ikke, selv i de fantasifulle avisene, sitt eget land av den nylig kortbelagte Donovan klatret på baksiden av en stol som visste at sykepleierens ryg ble vendt, og fra den svimlende eminensen nedfelt han seg i fotbadets avgrunn. [...] Men hvis noen ungdomsopplevelser fant ham, har ingen opplysninger om dem blitt bevart, og mesterjumperen selv har ingen anekdoter for å fortelle om ungdomsforsøk og triumfer, eller av oppgang og nedturer i barndommen.
Tidlig om morgenen den 28. august 1886 gjorde Donovan stupa fra Brooklyn Bridge, hoppet fra et punkt 29 meter høyere enn det Brodie hevdet å ha hoppet fra, ifølge New York Times. Han hadde på seg vektede sko for å holde seg oppreist da han falt, og polstret leggings for å beskytte seg mot slag. Som en ekstra bit flare, setter han også på en svart derbyhue.
Donovan gjorde hoppet vellykket, og to redningsbåter fylt med venner og medlemmer av Gazette Personalet plukket ham opp da han oppdaget, sannsynligvis også samler hatten sin underveis. Den eneste skaden han rapporterte var en liten magesmerte.
Siden stuntet var uautorisert, oppdaget politiet straks Donovan. Dommeren hevdet ham med uordnet oppførsel og bøtelagt ham $ 10 for å hindre trafikk på broen. Fox betalte bøtet.
The Gazette utgitt en glødende artikkel neste måned med tittelen "A Dizzy Leap", som erklærer Donovan "verdensmesterens brobryter". Papiret sang Donovans roser og utrått ham som Gazettesin hjemmelagede helt. Andre nyheter utsalg snart hentet på historien, med Tidene dobler ham "Crank No. 3." I det samme ganger stykke, Donovan ble også sagt å ha gjort $ 200 av vennlige spill, selv om ifølge en 1888 artikkel i The Manning Times av South Carolina, plasserte han en $ 500 innsats med et ukjent parti, trodde å være Fox. Enten ideen om å hoppe fra broen var hans egen, eller ble anspurt av Fox for å lage en historie for Gazette, Donovan hadde fanget berømmelsen, og brohoppingen var nå hans ting.
Donovan ville etter alle regninger fortsette å kapitalisere på sin nyfødte berømmelse, og han gjorde snart et abortiv forsøk på å skape et hopp i Genesee-elven i Rochester, New York, men ble arrestert før han kunne trekke av stuntet. Ikke før ble han løslatt enn han dro til Niagara Falls, og planlegger sin neste sprang av den nå-defuncte Niagara Falls Suspension Bridge. På morgenen den 7. november 1886 utførte Donovan en vellykket brohopp av Niagara-broen, som falt en imponerende 190 fot i vannet nedenfor. Igjen hadde han sin derbyhatt.
I et post-hopp-intervju med ganger, Donovan hevdet at han ikke hadde gjort en cent fra Niagara-hoppet, og sa at han isteden hadde gjort det "ut av respekt for avisene i USA som har behandlet meg skikkelig siden Brooklyn-hoppen min." Hans skader inneholdt en ødelagt a ribbe og knuste en lunge. De New York Clipper ville kalle ham "Aerial Hero of Niagara."
I februar 1887 hoppet Donovan ut av Chestnut Street Bridge over Philadelphia's Schuylkill River. Igjen skadet han brystet i høst, men overlevde. Nå har media oppmerksomhet begynt å avta. Det er uklart om Donovan gjorde noen penger av sin tredje våpenhvile-handling.
Donovan kom tilbake til New York, hvor han gjorde fremtoninger på dime museum for å komme forbi. I april 1887 annonserte han at han skulle dykke av Brooklyn Bridge igjen, men denne gangen, hodet først. Bekymret, hans mor, som hadde vært til stede under sitt første hopp fra Brooklyn Bridge, informerte politiet om sønnens planer. Som offiserer trakk Donovan fra vognen som hadde tatt ham til broen, hevdet han at han nettopp hadde møtt sjåføren, og at det var en uskyldig misforståelse.
Denne gangen kastet dommeren Donovan i fengsel i noen tre måneder. Ifølge en april 1887 stykke i Bridgeport Morning News, Brodie besøkte Donovan i fengsel for å bringe seg sigarer og tobakk.
Dommeren lot ham også love å aldri hoppe av en New York-bro igjen. Etter at han ble sluppet, bestemte Donovan at kanskje publikum i Amerika hadde sett for mye av sin handling, og han dro til England. Ankommer 1. juni 1887, annonserte Donovan sin ankomst i landet ved å hoppe av London Bridge den 5. juni. Men svaret var lurt. Som det ble beskrevet i en 1888 utgave av Dommeren, "Hans prestasjoner fant bare en liten tjeneste, og ble bare sett på som en art av dumhet."
Uforskjøvet, Donovan laget planer for et sprang fra Bristols Clifton Suspension Bridge, for å ære Golden Jubilee of Queen Victoria. Han hevdet senere at han hadde forventet å møte dronningen etter å ha fullført stuntet. Men før han kunne gjøre sitt hengivende sprang, ble Donovan igjen arrestert på broen og gitt fengselstid for selvmordsforsøk..
Han ble værende i England etter utgivelsen, på et tidspunkt hopping av den lille Waterloo Bridge kledd som tegneseriefigur for en salgsfremmende begivenhet. I mars 1888 viste han seg et nytt, vellykket forsøk på å hoppe fra Clifton Bridge, men kontoer, selv på den tiden, er forskjellige, og det er uklart for denne dagen om han faktisk gjorde hoppet.
Hans vei til berømmelse har spilt grunnlag, og Donovan kjempet i flere måneder, og i august 1888 hadde han bunnet ut. Den 7. august det året laget Donovan sitt siste brohopp, denne gangen av Hungerford Bridge over Themsen. Brokk og ned på lykken hans, hadde han gått ut med å drikke natten før med noen venner han hadde møtt på det offentlige huset hvor han bodde. Ifølge en konto i New Zealand Herald, de hadde retet ham om hans Clifton Bridge-hopp til han tok imot en mishandling på 2 pund for å utføre et improvisert hopp fra Hungerford Bridge. Enten ut av stolthet, fattigdom eller ren beruselse, aksepterte Donovan og druknet i forsøket. Tidene rapporterte at høsten var 100 meter nede.
Fox, som hadde hatt en stor hånd i å starte Donovan ned sin dømte vei mot notoriety, døde i 1922, og husket for popularisering av boksing og sportsjournalistikk. Donovan huskes hovedsakelig som mannen som fulgte Brodie's berømte sprang, eller av de som snubler over hans veldrevne Wiki. Mer enn 100 år, Donovans fortelling om flyktige, dumme stjerneminner, echoer altfor ofte stigningen og fallet i dagens konstante strøm av virale Internett-stjerner, uforberedt på berømmelse. Forhåpentligvis dreper det ikke dem også.