Da han krysset fra land som sikkert tilhørte Missouri-staten på land som kunne ha tilhørt territoriet i Iowa, ville det ikke vært mye av noe å betegne forskjellen på i den flate gress og trærne. Uansett markørene John C. Sullivan hadde forlatt da han undersøkte linjen i 1816-riper på trær, små mounds of sod, sporadisk tre post-ville ha bleknet inn i landskapet i de 23 årene siden.
Men Gregory visste at han var på vei inn i et område hvor han ikke var velkommen. Missouri hevdet dette landet hele veien til Booth-linjen, en annen undersøkelseslinje trukket i 1836 omtrent ni miles nord, men folkene som bodde her, betraktet seg som en del av Iowa. Den siste tiden Gregorien hadde krysset Sullivan-linjen, tilbake i oktober, hadde han møtt en gruppe lokalbefolkningen ved et hus, og da han forklart nøye at han hadde kommet for å samle sine skatter på vegne av Missouri, de fortalte ham at det ville være i hans beste interesse - best for hans personlige sikkerhet - hvis han gikk tilbake over grensen.
Siden da hadde grensekonflikten mellom Missouri og Iowa tøyd inn i hva historikere ville kalle "Honey War", etter at noen ukjente Missourian gikk over grensen og kuttet ned tre bietrær fylt med honning. Det var i ferd med å eskalere enda lenger.
Problemet som forårsaket honningkriget begynte i 1816, med noe mindre enn perfekt oppmålingsarbeid. John C. Sullivan hadde fått til oppgave å tegne en grense som er beskrevet i en traktat med Osage. Han begynte ved sammenløpet av Missouri og Kansas elver og markerte en linje i nord, for hundre miles. Den delen gikk bra.
Da han begynte å jobbe sin vei øst, gikk Sullivans beregninger feil. Han glemte å redegjøre for forskjellen mellom magnetisk nord og polar nord, og da linjen hans gikk østover, gikk den gradvis nordover, ved en tilt. Errant-linjen endte på Des Moines-elven, som senere ville bli et poeng. I 1821, da Missouri ble en stat, brukte den offisielle beskrivelsen "strømmen av elven Des Moines" som et referansepunkt for den østlige enden av Sullivans linje. Des Moines-elven hadde ikke noen rapids av notat; Men hvis Sullivans opprinnelige linje hadde holdt seg østpå, ville det ha krysset et sett av betydelige stryk i Mississippi-elven, som ble kalt forvirrende nok, "Des Moines-strykene".
På den tiden var disse forvirringene av liten interesse for hvite mennesker: få bosettere var interessert i det landet. Om lag to tiår senere var imidlertid Missourians og Iowa bosettere veldig interessert i denne strekningen av fruktbar land. I 1837 hadde guvernøren i Missouri grensen på nytt undersøkt av John C. Brown. Brown planla å starte fra den motsatte enden av grensen, det østligste punktet, lokalisert - han tenkte på rapids i Des Moines-elven.
Siden den elven ikke hadde rapids, fortsatte Brown med å reise nordover langs elva til han fant et ripplende sted av elv han likte utseendet til. "Beslutningen om å velge de bestemte" strykene "var tydeligvis basert på ikke noe betydelig," skriver David D. March i Historien om Missouri. "De var ikke de første" strykene "som møttes mens mennene beveget seg oppover elven ... de var ikke viktigere enn noen av de andre elleve langs elvets kurs." Begynnende på dette stedet flyttet imidlertid Missouri grense omtrent ni miles nord av Sullivan-linjen på den østlige enden og ca 13 miles nord på den vestlige enden. (Brown, i motsetning til Sullivan, klarte å markere en rett kantlinje.)
Ikke lenge etter at denne andre linjen ble trukket, organiserte Iowa og den føderale regjeringen en tredje undersøkelse av samme grense. På slutten av dette arbeidet rapporterte den føderale representanten, Albert Miller Lea, unødvendig at det var fire linjer som kunne legitimt betraktes som Missouris grense - Sullivan-linjen, den rette linjen Sullivan skulle ha trukket, den brune linjen (lengst nord), eller en linje sør for Sullivan-linjen som krysset strykene på Mississippi-elven.
Det territoriet var da greit. Missouri guvernør Lilburn Boggs hevdet at hans stat hadde jurisdiksjon over landet opp til Brown linje-grensen mest fordelaktig for Missouri. Iowa territoriale guvernør Robert Lucas utstedte en motproklamasjon som hevdet jurisdiksjon ned Sullivan-linjen og oppfordret til lokal rettshåndhevelse for å beskytte Iowa land.
Dette var hva Sheriff Gregory gikk inn i. Etter hans første mislykkede forgang hadde han skrevet til guvernør Boggs, som utstedte en ny proklamasjon som oppfordret Missouri-politimenn til å utføre sin plikt og samle skatter opp til Brown-linjen. I 1839 gikk Gregory for andre gang tilbake til det omstridte territoriet, men denne gangen ventet Iowa bosetterne på ham. Han ble raskt fængslet av Sheriff Henry Heffleman og belastet med "usurpation of authority".
Guvernøren i Missouri tok dette en unnskyldning for å samle militsen.
Verken Missouri-militsen eller Iowa-militsen var veldig imponerende, selv om alle kontoer var enige om at Missouri-militsen var større. De er også enige om at noen av Iowa-rekrutterne opplevde noen veldig kreative våpen, inkludert, men ikke begrenset til, pitchforks, sverd igjen fra krigen av 1812, flintlock-rifler, et plogblad spenet på en kjede, en smørbrød, en pølse stuffer, og en seks fots sverd, av slag, kuttet av laken. I vinterens kulde var hver side ikke godt forsynt, med mat eller husly; Missouri-militsen raided en butikk i LaGrange for mat. (Staten har senere refundert butikkens eier.)
Selv før troppene hadde massert seg langs grensen, prøvde flere hovede menn å berolige spenninger i stedet for, som deres guvernører, inflame dem. Ulike delegasjoner reiste frem og tilbake over grensen, og snart var begge parter enige om at de sannsynligvis ikke skulle starte en faktisk krig over disse linjene. Missouri-militsen ble sendt hjem; Iowa-militsen oppdaget at den væpnede konflikten ble kalt av når de gikk for å lete etter Missouri-militsen og funnet at deres fiender var borte.
Militsmennene selv bryr seg ikke så mye om problemet ved hånden. De håpet bare på å bli betalt for sine tjenester. Men Missouri-militsmennene var i det minste irritert nok av hele prøvelsen at de opplevde en merkelig eventyr for å uttrykke deres utilfredshet. De tok en fjerdedel av vilt som de hadde skutt tidligere, delt det i to stykker, og hang begge opp fra et tre. En halv skulle representere guvernør Boggs, den andre guvernør Lucas. Mennene "sparket noen runder på dem, til vi betraktet dem døde! død !! "rapporterte en deltaker. Militæren ga da de to stykkene av vildt en mock militær begravelse. "De var interred av krigens ære," skrev militsmannen. "Vi fyrte over sine graver, og så returnerte leiren."
Selv om den mest spente delen av krigen var avsluttet, ville det ta år for uenigheten over den faktiske grensen mellom de to statene som skulle løses. Til slutt ville US Supreme Court bestemme at den opprinnelige, skarpe Sullivan-linjen var den sanne grensen. Linjen ble resurveyed en gang til, og denne gangen markørene markerte grensen med mer varige steinmonumenter.
Sheriff Sandy Gregory hadde blitt flyttet lenger unna grensen da militsene begynte å samle seg. Men etter at militsen ble oppløst, ble han fri. I noen få år fortsatte de juridiske problemene fra hendelsen å følge ham, men anklagene mot ham ble til slutt droppet. Staten Missouri betalte ham en kjekke $ 250,75 for sine problemer - nok, en håper å gjøre opp for trøbbelen hans lille, men sentrale rolle i dette dramaet forårsaket ham.