Dette var bare en av mange rasistiske episoder som Gregory led over en amatør golfkarriere som spannet 45 år. Hun var, skriver Rhonda Glenn i Den illustrerte historien om kvinners golf, "Den første svarte kvinnen skal konkurrere på nasjonal scene og, uten tvil det beste," med 300 sanksjonert golfturnering vinner under beltet. I 1943, da hun var på henne tidlig på 30-tallet, hentet Gregory først et sett med klubber. Innen tre år var hun god nok til å vinne den helt svart Chicago Women's Golf Association Championship. Og mindre enn 10 år etter det, i 1956, ble hun den første afrikansk-amerikanske spilleren som skulle konkurrere på nasjonalt stadium, på US Women's Amateur Championship i Indiana. Afro-amerikanske menn hadde på dette tidspunkt konkurrert nasjonalt, men sjeldent siden 1896.
Gregory ble født Ann Moore i Aberdeen, Mississippi, i 1912. Mellombarnet på fem, mistet hun familien (det er ikke klart hvordan) da hun var veldig ung, og ble tatt inn av en lokal hvit familie, Sanders. Hun jobbet som sin jomfru, men de støttet sin utdanning gjennom til slutten av videregående skole. Da hun forlot dem, i 1930, for å flytte til Indiana, gråt de som babyer, fortalte Gregory Glenn. "De sa at folk i nord var så kalde, og at jeg ikke fortjente å bli behandlet sånn. Jeg sa, "Mrs. Sanders, du har forberedt meg veldig bra for mishandling. "
I Gary, Indiana, møtte Gregory mannen som ville bli hennes ektemann, Leroy Percy Gregory, og gjennom ham møtte hun den andre store kjærligheten i hennes liv. "Han introduserte meg til golf før han gikk inn i [marinen]," fortalte hun Chicago Defender, et ukentlig afrikansk-amerikansk papir, i 1950. "I løpet av tiden han var i [marinen] begynte jeg å spille oftere. Jeg gikk inn i den første turneringen for å bevise for ham at jeg hadde avansert i løpet av dette fraværet. "For det første hadde golf vært en kilde til strid i ekteskapet, da det tok ham bort fra henne og deres eneste barn, JoAnn. Men da han gikk for å tjene i andre verdenskrig, begynte hun å oppnå dyktighet og selvtillit på kurset.
The Professional Golfers 'Association hadde opprinnelig ingen regler knyttet til løpene til spillerne. Men i 1934 introduserte det en bylov som sier at det bare var "for medlemmer av det kaukasiske rase." Gjennom 1940- og 1950-tallet forsøkte svart mannlige golfere å utfordre dette forbudet lovlig. Det begynte bare å løftes når PGA kom under enormt offentlig press, spesielt etter at ex-mester-bokser Joe Louis * viste oppmerksomhet til det. "Kaukasiere-eneste" -politikken ble opprettholdt generelt, men enkelte, spesielle svarte spillere fikk lov til å delta. Til slutt, i 1961 ble forbudet løftet for godt.
I flere tiår før det hadde det imidlertid ikke vært noen mangel på afroamerikanske golfere som fant andre måter å tåle utenfor PGA-strengene. Fra årene umiddelbart etter borgerkrigen spilte afroamerikanske menn golf med entusiasme og ofte mye ferdighet. Mange kom til sporten som caddies - inkludert John Shippen, som ble ferdig femte i US Open 1896, etter å ha oppdaget at han kunne slå hvert medlem av klubben der han jobbet. Tre år senere, i 1899, fant en afrikansk-amerikansk lege, George Grant, tresporten. Men det var betydelige praktiske barrierer for konkurransedyktig lek, blant annet å finne klubber som enten aksepterte svarte golfere eller tatt vare på dem. De fleste golfere, uansett race, var middelklassen, med den disponible inntekt som var nødvendig for å opprettholde en interesse i en tidkrevende og noen ganger dyr sport.
Langsomt begynte klubber rettet mot afroamerikanske golfere å springe opp i lommer rundt landet - Washington, D.C., Chicago, New York. Fra 1936 hadde afroamerikanske kvinner muligheten til å spille, med lanseringen av Wake Robin Golf Club i DC. I motsetning til mange av deres mannlige jevnaldrende kom de vanligvis til idrett som voksne, som Gregory, uten formativ trening av å ha vært en caddy først. United Golf Association (UGA) ble lansert i 1925, og brakte mange av disse afroamerikanske golfkollekter sammen. Det arrangerte flere amatørgolfturneringer hvert år, over hele landet, og det var i disse som Gregory fikk henne til å starte. Hun begynte senere å spille i turneringer for "hvite" i 1947, med den berømte Tam O'Shanter-turneringen i Chicago. (Dens arrangør, George S. May, hadde sett henne praktisere og utstedt en invitasjon.)
Gjennom denne tiden hadde Gregory en hel masse ansvar. Utover hennes familiemessige ansvar var hun den eneste, og først afrikansk-amerikanske på styret i det lokale biblioteket, jobbet som en cateringfirma, jobbet frivillig og la regelmessige timelange pendler til Chicago for å leke med den afroamerikanske Chicago Women's Golf Club, som hadde undersøkt henne etter å ha sett hennes lek.
Å være den eneste afroamerikanske personen i disse turneringene var noen ganger bekymrende, sa hun senere. "Galleriene var bare vakker for meg, men jeg var ensom. I en hel uke så jeg ikke noen svarte mennesker, sa Gregory. "Mine naboer kjørte opp fra Gary for å se meg spille den siste runden, og da jeg så dem, det var den eneste gangen jeg følte meg morsom. Det gjorde bare noe for meg å se mine svarte venner blant alle de hvite menneskene, og jeg gråt. "Å være den eneste svarte spilleren i disse hvite turneringene ruflet fjer i det svarte golfsamfunnet også. Da hun spilte i den amerikanske kvinners amatørkonkurranse i 1956, unngikk en UGA-konkurranse i samme helg, var mange skuffet eller skadet.
Å spille i mange av disse turneringene krever enten direkte konfrontasjon med rasisme, eller ignorerer det. I en konkurranse mistet en medspilleren, Polly Riley, henne for en hushjelp, og ba henne om å hente en henger. Denne Gregory gjorde med nåde og Riley, skjønte hennes feil, ble dømt skamfullt. Gregorisk politikk, i disse tilfellene, var ikke å la racisme "påvirke [hennes] sinn," sa hun. "Det var bedre for meg å huske at feilen var i rasisten, ikke i meg selv."
Gregory var rett og slett en dypt liknende person. Medspillere husket ikke bare hennes dyktighet i spillet, men også hennes sans for humor og medfølelse. Men under det vennlige utvendige var en jernkjerne. Etter å ha spilt på Gleason Park segregerte ni-hulls golfbane i Gary, Indiana, i noen år, en dag på begynnelsen av 1960-tallet, bestemte hun seg for å spille den offentlige hvite-bare-18-hulls layout. Hun gikk inn, plasserte pengene sine på bordet og fortalte dem at hun ville spille der i dag. «Min skattepenger tar vare på det store kurset,» hun er sagt å ha fortalt dem, »og det er ingen måte du kan bære meg fra det.» Hun foreslo at de ringte politiet dersom de hadde problemer med å spille. Kort tid etter gikk hun av.
Gregors prestasjoner har i stor grad blitt ignorert av den vanlige kulturen og golfverdenen. I alle sine arkiver, den New York Times har bare to referanser til henne, og ingen av dem nevner hennes banebrytende rolle i afroamerikansk kvinners golf. Men i afroamerikanske aviser ble hun feiret og hevdet som "The Queen of Negro Women's Golf." Hun spilte helt til slutten av livet hennes, i en alder av 76 år. I 1989, et år før hennes død, vant hun gull på De amerikanske senior-OL. En dag skrev den forrige M. Mickell Johnson: "Verden vil erkjenne fru Gregory som førsteklasses amatør som tok sitt spill til høyeste nivå i golf" - uavhengig av hennes rase.
*Korreksjon: Denne artikkelen opprinnelig feilstavet navnet på boksemesteren som presset PGA til å desegregere. Det var Joe Louis, ikke Joe Lewis.